【SN1, SN2, E1, E2】求核材とアルカンでどの組み合わせがどの反応になる？

有機化学で習う置換反応と脱離反応で、SN1, SN2, E1, E2の４つの種類の反応を習います。

まずはそれぞれどういう機構で反応が起こるのか学んだあと、具体的にある求核材とあるアルカンを使ったときどんな反応が起こるのか（または反応が起こらないか）を自力で見分けられるようになる必要があります。

というわけで、分類表を見ながら試薬とアルカンの組み合わせと反応の種類を確認していきましょう。

求核性・塩基性での分類

分類表

まずは試薬をグループ分けするところから始まります。

反応に登場しやすい試薬を求核性と塩基性のそれぞれの大きさで分類してみました。

	求核性高	求核性低
塩基性高	\(\ce{OH- , OCH3- , NH2 , CH2CH3}\)　(Cグループ)	\(\ce{ (CH3)3CO-K+}\)　(Dグループ)
塩基性低	\(\ce{I-, N3-, RCOO-, RS-, NC-, PR3, NH3}\)　(Bグループ)	\(\ce{H2O, ROH}\)　(Aグループ)

少し大変ですが、求核剤を見たときにどのグループ（A~D）に当てはまるかを分からないといけません！

求核剤の求核性・塩基性の高さを知る方法

上を踏まえてどんな反応が起こるかをまとめた表

求核剤のグループ分け（A~D）が出来たら後は表を読み取るだけです。

	A	B	C	D
メチル	×	SN2	SN2	SN2
第一級炭素　枝分かれ無	×	SN2	SN2	E2
第一級炭素　枝分かれ有	×	SN2	E2	E2
第二級炭素	（SN1, E1）	SN2	E2	E2
第三級炭素	SN1, E1	SN1, E1	E2	E2

（グループAの求核剤と第二級炭素は反応するといえるか微妙なライン）

この表も、テストの時などは何も見ないで書けるようになる必要があります。

気合いで覚えてもいいですし、理論からある程度導くこともできます。

最後に僕が表２をどうやって覚えたかを紹介して終わります。

表２の覚え方

今回考えるポイントは３つです。

グループA

まずグループAについてみていきます。

これは、求核性・塩基性ともに低い求核剤のグループでした。

なので基本反応しませんが、第二級・第三級のときだけカルボカチオンが発生し、S_N1またはE1反応が起こります。

グループB

求核性が高く、塩基性が低いグループです。

求核性が高いので、基本的にはS_N2反応が起こります。

しかし、第三級の時だけS_N2反応が起こらずS_N1またはE2反応が起こります。

これは、第三級にせいでかさ高くなってしまい、立体障害のせいで求核剤が目的の炭素に近寄れなくなるせいです。

グループC

求核性も塩基性も高い、最強のグループです。

この時点でカルボカチオンの発生を待たなければいけない、遅いS_N1反応やE1反応が起こることはまずないです。

求核性が高いとS_N2、塩基性が高いとE2反応が起こりやすいですが、今回はどっちも起こる可能性がありますよね。

ここで、S_N2反応は中心炭素原子、E2反応は中心炭素からはなれた置換基に求核性が攻撃することを考えてください。

中心炭素に攻撃する際、メチルなら楽勝ですが、第二級, 第三級炭素には立体障害のせいで全然攻撃できません。

なので、表のように、第一級炭素の枝分かれの有無が、S_N2反応とE2反応の境目になっています。

ちなみに、表２に第一級炭素の枝分かれの有無が登場するのはこれのためです。

グループD

塩基性だけが高いグループです。

「全部E2反応かな？」って最初思ってしまいがちですが、メチルだけはE2反応しません。

理由は、反応機構を考えればわかるのですが、メチルは脱離できる置換基がないのでE2反応できないためです。

なのでメチルのときだけS_N2反応をします。

これで今回のテーマ、置換反応と脱離反応の競合の解説は終わりです。

最後まで読んでくださった方、本当にありがとうございました！