【高校化学】構造決定問題に使う知識パターンをまとめました。

構造決定が全然できないって人や、知識の確認をしたい人のために、構造決定問題に使う知識をまとめてみました！

これ以外にもあるよっていうのがあれば、コメントで教えてください！！

知識まとめ

臭素（Br₂）水溶液の赤褐色が脱色した

これは化合物に炭素の二重結合、または三重結合が存在している事を示します。

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なぜ色が消えるかですが、それは臭素が二重結合または三重結合に付加するためです。

ここでは、下記のような反応が起こってます。

過マンガン酸カリウム（KMnO₄）の赤紫色が脱色された

化合物に炭素の二重結合、または三重結合があることか、もしくは、化合物が第三級以外のアルコール、アルデヒドである事が考えられます。

これは、二重結合と三重結合、第三級以外のアルコール、アルデヒドが還元作用を持つことに由来してます。

ナトリウム（Na）と反応して水素を発生した

この場合は、アルコール、フェノール、またはカルボン酸のいずれかです。

問題文によっては、「水素を発生した」ではなく、「発生した気体に火の付けたマッチを近づけると、ポンと音を立てて燃えた」と書かれてある場合も多いです。

アルカリ性（塩基性）の水溶液によく溶けた

アルカリ性の水溶液によく溶けるのは酸性の化合物であり、カルボン酸、フェノール、スルホン酸のいずれかです。

炭酸水素ナトリウム（NaHCO₃）水溶液によく溶けた

この場合は炭酸より強い酸、もしくはアルカリ性の化合物です。これに該当するのは、カルボン酸、スルホン酸、アミン（アルカリ性）です。

フェーリング液を還元する または 銀鏡反応を起こした

フェーリング液の還元、銀鏡反応を起こすのは、アルデヒドと一部の糖類です。

フェーリング液を還元する または 銀鏡反応を起こす糖類は、

単糖のグルコース・ガラクトース・フルクトース、二糖のマルトース・セロビオース・ラクトースです。

スクロース・トレハロースは反応しません。

なぜ一部の糖類だけが還元作用を持っているかの理由ですが、それはヘミアセタール構造が関係しています。気になった人は調べてみてください！

ヨードホルム反応を起こした

ヨードホルム反応を起こすのは、CH₃CH(OH)R型のアルコール、またはCH₃CORのカルボニル化合物です。

塩化鉄（Ⅲ）を加えると紫色を示した

FeCl₃を加えたときに紫色になった場合、化合物はベンゼン環に-OH基がついた、フェノールに分類される化合物です。

さらし粉を加えると（赤）紫色を示した

これには注意が必要です！ 上の「塩化鉄（Ⅲ）」の場合と混同しないようにしましょう。

さらし粉を加えた場合でも赤紫色になる反応のときは、化合物はアニリンです。

還元によって第二級アルコールが出来た

還元反応によって第二級アルコールができる場合は、化合物はケトンです。

加水分解した結果、AとBが出来た

加水分解して何が生成するかで３パターンあります。

加水分解した結果、アルコールとカルボン酸が出来た

アルコールとカルボン酸が生成する場合は、エステル（―COO―）です。

加水分解した結果、カルボン酸だけが出来た

カルボン酸だけが生成するのは、化合物が酸無水物の時です。

だいたい、無水マレイン酸か無水フタル酸であることが多い気がします。

加水分解した結果、アミンとカルボン酸が出来た

カルボン酸とアミンが同時に生成する場合は、アミド（―NH−CO−）です。

これで終わりです。ありがとうございました！