アルコール・ケトンの硝酸による酸化の反応機構を解説！

硝酸の窒素は、周りの酸素に電子を引っ張られている状態にあるので電子密度が下がっており、電子を欲しがっています。そのため、ヒドロキシ基の酸素原子の非共有電子対を狙って求核攻撃を仕掛けます。

図のように、電子のやり取りをした結果カルボニル基が生成します。

より安定な水と亜硝酸に分解します。

このときカルボニル基はそのままです。

カルボニル基の炭素原子は酸素と二重結合しているせいですごく求電子性が高いです。そのため、硝酸のヒドロキシ基の酸素が持つ非共有電子対で求核攻撃できます。

今回は硝酸側の電子で共有結合を形成しているので、さっきと逆ですね。

中間体は、分解してより安定なカルボン酸と亜硝酸になります。